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华探长张铁柱(李修贤 饰)打拼十几年才有了探长地位,此人嫉恶如仇不事逢迎,与新任督察罗Sir多有摩擦,辛苦破案结果反被后者刁难。另一方面,悍匪“法官”(成奎安 饰)一伙购枪策划大行动,偷车贼伟仔(周星驰 饰)被法官收为外围助手,向其提供犯罪用车。法官与手下狂牛(黄光亮 饰)和鸡翼( 何家驹 饰)等人洗劫赌档,同一天伟仔因偷车嫌疑被张铁柱抓捕入监,赌档事发,罗Sir不顾张铁柱作证将伟仔定为嫌疑人,令张与伟仔二人大为不满。张铁柱将伟仔释放,同时要求伟仔合作抓捕法官一伙。购入武器的法官一伙战力大增,行事愈发嚣张,与其他帮派当街火并,伟仔被卷入杀人案件,只得配合张铁柱,一警一贼终于开始合作……
杰克(小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰)仗着自己英俊的外表整日沉迷于美色之中并引以为傲。一次偶然中,杰克在酒吧中邂逅了名为兰迪(莫利·林沃德 Molly Ringwald 饰)的女孩,他深深的被这个自信又热情的姑娘所吸引,两人一拍即合相谈甚欢。然而次日,兰迪对杰克的态度却来了个一百八十度的大转弯,百思不得其解的杰克找到了兰迪的住所,才发现兰迪的父亲是一个赌鬼,背负的巨额债务。
为了给父亲还债,兰迪不得不向富翁费尔南多(鲍勃·冈顿 Bob Gunton 饰)寻求帮助,费尔南多要求兰迪那她的身体来交换。杰克提出自己可以帮助兰迪,但遭到了后者的拒绝,兰迪远赴大西洋城,想在赌桌上试试手气。
弗莱迪(史蒂夫·马丁 Steve Martin 饰)和劳伦斯(迈克尔·凯恩 Michael Caine 饰)是两个在“江湖”上漂泊了多年的花花公子,他们的目标是寂寞多金的单身女子,靠欺骗她们的感情从中获利。从某种意义上来说,弗莱迪和劳伦斯也算是老同行了,因此,他们之间的明争暗斗也从未停息。
一个名叫珍妮特(格伦妮·海德利 Glenne Headly 饰)的姑娘出现在了两个爱情骗子的面前,她的漂亮和性感很快吸引了两人的注意。以珍妮特为目标,弗莱迪和劳伦斯打了一个赌,谁先获取了珍妮特的芳心,谁就是当之无愧的女性杀手,两人随即展开了行动。然而,令两人万万没有想到的是,在这场游戏中,事态的发展逐渐脱离了他们的掌控。
梦想成为了不起的罪犯的迪格南(欧文•威尔逊 Owen Wilson 饰)找来刚结束了精神病院治疗生活的好友安东尼(卢克•威尔逊 Luke Wilson 饰),以及能够充当司机的大麻爱好者鲍勃(Robert Musgrave 饰)组成了一个仓促上马的犯罪团伙。先用偷窃安东尼家来热身的这伙准罪犯们苦练枪法、设计路线,终于成功打劫了一家书店,兴高采烈进入罪犯行列的迪格南等人驾车逃窜,躲入了一家汽车旅馆,安东尼对旅馆的乌拉圭女服务员一见钟情,而鲍勃却因自己兄弟入狱的消息心神不定。在安东尼和服务员的恋情如火如荼之时,鲍勃丢下二人返家,迪格南和安东尼也终于散伙,各自回归了平静生活。然而迪格南仍然没有放弃犯罪之梦,他向自己的偶像——黑道人物亨利求助……