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约翰（杰森·李 Jason Lee 饰）是一个在工作上勤勤恳恳的老实男人，和女友伊莱恩（莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰）恋爱多年，约翰正在攒钱，想要和伊莱恩携手步入婚姻的殿堂。经过约翰不懈的努力，他的小金库的存款终于就快要达到目标了，可是，就在这个节骨眼上，伊莱恩告诉约翰自己考上了哈佛大学，而约翰曾经向她许诺过，自己要为她付学费。这也就意味着，约翰需要在2周内拿出2万9千美元，这对于这个男人来说无疑是一个天文数字。
无奈之下，约翰只得向自己的好友达夫（克里斯·潘 Chris Penn 饰）求助。达夫虽然有来钱的路子，但却是一个整日游手好闲的混混，跟着他一起，约翰走上了坑蒙拐骗的歪路。
锡杯是每一个专业高尔夫运动员都渴望得到的最高荣耀，同时亦是罗伊（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）的代号，这证明了罗伊曾在界内有着怎样崇高的地位。然而一切都已经是过眼云烟了，在罗伊输掉了一场非常重要的比赛后，心灰意冷的他放弃了拼搏的斗志，返回了德克萨斯州，在那里开了一家高尔夫练习场。
一晃眼多年过去，罗伊每天都过着得过且过浑浑噩噩的日子，只是内心里仍然时不时的会冒出火花。某天，一个名叫莫莉（蕾妮·罗素 Rene Russo 饰）的女子出现在了罗伊的面前，他们是老相识了。莫莉的出现让罗伊开始考虑重新返回赛场，只是，在日新月异的运动圈里，罗伊还能够重新找到自己的定位吗？
尽管自己并不承认，但麦维斯（查理兹·塞隆 Charlize Theron 饰）就是一个标标准准的大龄剩女。她独居，没有朋友，吃垃圾食品，写垃圾小说，更可悲的是，她的小说卖的并不好。某一天，她收到了喜当爹的前男友巴迪（帕特里克·威尔森 Patrick Wilson 饰）的邮件，却错误的认为这是巴迪发给她的求偶信号。麦维斯振奋不已，决定改头换面，重返学生时代住过的水星镇，拯救她深陷婚姻漩涡的前男友。
在水星镇，她遇见了曾经嘲笑过的胖子马特（帕顿·奥斯瓦尔特 Patton Oswalt 饰），马特让她赶紧打消挖墙脚的念头，因为巴迪的生活其实非常幸福美满，他的妻子也是一个非常有魅力的家庭主妇。麦维斯当然不相信，无奈现实狠狠的甩了她一个耳光，在旧日同学面前出尽了洋相的麦维斯猛然醒悟，巴迪快乐的生活让她充满嫉妒，但自己的生活又何尝不是他人眼中“最好的生活”。一夜之间，麦维斯终于从一个“青少年”变成了一个真正的“成年人”。
